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不出所料，畠山高政一上台就让畠山家的战略方针来了个一百八十度大转弯，由游佐长教时期的结盟三好家的策略开始逆转，无论是畠山高政还是安见宗房都力主与三好长庆掰了。
他们的理由很简单，游佐长教与三好长庆是亲戚，但他不能代表整个畠山家来与三好家结盟，三好家不过是阿波细川家的一介家宰出身，在他畠山家眼里算个屁，他主子细川家和畠山家可是生死大敌，就这种背住篡逆的家奴有什么资格和他堂堂源氏名门结盟？
于是这件事就这么华丽丽的定下来，畠山高政继位的第一件事是和三好家掰掉，第二件事就是练习坐镇京都的足利义藤，宣布效忠幕府号召畿内国人共同对抗凌虐近畿的三好长庆，虽然连他自己也搞不清楚三好长庆到底怎么凌虐近畿，总之外交文书上是这么记录的。
作为对畠山高政结盟要请的回报，吉良义时顺势释放了从属于河内，纪伊不到三千名俘虏，这也算一种投桃报李的行为，畠山高政与足利义藤的相继号召很快起到效果，摄津国人众再次闹腾起来，丹波国人也跟着支援摄津的反乱，三好家的后院起火出阵京都的事情就不那么现实了。
刚降服没几个月的伊丹亲兴，这次又很不仗义的抛弃他的新主子继续笼城反叛，他的逻辑很简单，爷们秋收弄到粮食不怕你了，摄津的国人都被吉良家扣押着，现在爷们是有兵有粮，山中无老虎猴子称霸王。
畠山高政又趁机宣布十月出兵摄津国，算是支援伊丹亲兴的反叛，丹波国人众的波多野，内藤、赤井等豪族也跟着宣布支援摄津国人的反叛，香西元城、三好政胜在其中起了不小的作用，畠山高政还说要直取芥川山城内的三好长庆，把他的老巢给端了再把三好家撵下海游回阿波，据说因为这事把三好长庆气的接连好几天吃不下饭。
几次合战里剩下的六千多俘虏被吉良义时派到京都为足利义藤修建二条御所，只要管饭不要钱的俘虏，可比那些普请役的农民强太多，身体壮实体力充沛，而且任劳任怨没有各种要求，只用一个月就把右京区的二条御所修好。
吉良义时打算就地在京都设立人市，每一个战败的俘虏以五十文的价格发卖出去，其中有五百多名武士仍然被扣押着，武士是最值钱的部分绝不能发卖出去，设立人市不算稀罕，吉良家的人市是最干净的一种，只卖俘虏没有老幼妇孺。
他本打算直接联系三好家把剩下的人一起赎回，只是三好长庆一说要继续打就改变主意了，让三好家赎回四国众是为了堵财政窟窿，窟窿堵住了谁还傻的给敌方赎回俘虏的机会，还有就是修建二条御所期间，京都的一些商屋派出不少人来看俘虏，他们都盯着这块肥肉，就等着吉良义时卖掉他们。
在芥川山城的三好长庆也对这些俘虏感兴趣，来看俘虏的商屋里就有堺町设在京都的商屋，他们接受三好长庆的委派找到吉良家的主事者希望能洽谈俘虏发卖事宜，处置俘虏的权力归属于松井友闲，他从吉良家反馈的情报里得知这人的来意，于是就好整以暇的做好了坑他们的准备。
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