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他已经被媒体判了“死刑”，但欧洲冠军杯冠军让他得到了续约的机会，在如此艰难的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置彻底稳固。
不过想当意甲的弗格森并不容易，意甲教练擅长战术研究，很少有主教练执教一支球队这么多年而对手毫无办法的，安切洛蒂做到了，不过要想继续坐稳，他需要在阵容基本不变的情况下，给球队带来新的变化。
之后不久，安切洛蒂米兰的第二个辉煌结束了。安切洛蒂又回到了凡间。
08/09赛季ac米兰依然没有太大的斩获，之前声称要捧得联盟杯，完成大满贯的米兰却是在客场1：1，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
在贝卢斯科尼时代连续执教七年半，安切洛蒂有他过人的地方，尽管xing格上趋向于保守，但在战术上，安切洛蒂是大师，否则一支球队七年多的年时间用变化不大的阵容，相同的主教练，怎么还能取得这么出sè的成绩呢？
7年间，他为ac米兰赢得了2个欧洲冠军杯，1个意甲冠军，2个欧洲超级杯，1个世界俱乐部杯，1个意大利杯冠军，以及1个意大利超级杯。
安切洛蒂的过人之处在于他能够在俱乐部主席的“干政”与自己的战术要求，队中大牌的要求与自己的战术选择之间取得平衡，在场上实现自己的战术意图，在场下让各方都满意，这已经是超离战术之外的关系，这其中需要一些委曲求全，这并不是每一个主教练都能够做到的。
有人说与卡佩罗相比安切洛蒂不够铁腕，但ac米兰的更衣室却从未出现过像巴萨那么多的问题，在这一点上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕莱蒂，因此说，安切洛蒂不仅是一位战术大师，同样是一位一流的管理大师。
在2009年ac米兰走马换帅，莱昂纳多正式担任ac米兰主教练，安切洛蒂解职之后，安切洛蒂接受了阿布拉莫维奇的邀请，以3年2000万英镑的身价转会切尔西，正式成为了切尔西的主教练，并且带领球队在美洲热身邀请赛上创下了双杀米兰双雄的战绩，而后率队2：2战平雷丁。
虽然是热身赛，但是对于在转会市场上纷纷放人的其余英超三强来说，安切洛蒂的作用无疑是巨大的，他帮助切尔西用胜利留住了队里几乎所有主力球员，在英超四强里成为唯一一支没有主力球员流失的球队，保留了冲击欧冠的实力。
这让对欧冠充满渴望的切尔西俱乐部及球迷又燃起了“后希丁克时代”的新希望。相信没有人会在ac米兰两次带队夺得欧冠的安切洛蒂的执教能力，而正因为如此，急于夺取欧冠的切尔西俱乐部老板阿布拉莫维奇，才会不惜血本将安帅带往斯坦福桥，希望这位手握两个欧冠冠军的名帅，能带领切尔西夺得他们梦寐以求的冠军。
2009年8月9ri，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟双方战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。
在欧冠联赛中，切尔西八强战不敌后来的冠军穆里尼奥率领的国际米兰出局。2010年5月15ri与朴茨茅斯进行的足总杯决赛中，依靠德罗巴的进球，切尔西以1：0击败朴茨茅斯获得冠军。
09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，以1分的优势力压曼联第4次夺得英超冠军.
但是接下来的一个赛季，可以说安切洛蒂一步步埋葬了球队的前程。在英超联赛中，切尔西赛季之初表现的十分强势，但是在后来就开始进入低谷期，一直到被曼联抢了头名。而在冬季转会期间，阿布用5000万英镑的资金为安切洛蒂带来了托雷斯，无奈切尔西的战绩还是没有改变。最终只能以净胜球优势排在第2名。
而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。其它的杯赛切尔西也没有任何收获，切尔西最终收获了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平庸的双亚王。
一个双亚王显然无法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在这样的背景下，下课也是比较容易接受，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西征战了2个赛季的比赛。
从切尔西下课之后，安切洛蒂只用了半年的时间，就找到了一份新工作，2011年12月，安切洛蒂与巴黎圣ri尔曼签下2年半的合约，前法国国脚马克莱莱将成为其助手。
安切洛蒂在巴黎圣ri耳曼首个赛季的表现并不能令人满意，联赛中不敌蒙彼利埃屈居第二。
在12/13赛季，巴黎圣ri耳曼豪掷6200万打包ac米兰两大巨星伊布拉希莫维奇和蒂亚戈席尔瓦，在冬季转会窗，“万人迷”贝克汉姆又加盟大巴黎，以及拉维奇、范德维尔、小卢卡斯等一批球星，目标是欧洲冠军。
12/13赛季巴黎圣ri耳曼在欧冠中打入八强，在八强赛中顽强与巴萨打成3:3平，可惜因客场进球少而遗憾出局，法国杯中也爆冷止步八强，但在法甲联赛的争夺当中，巴黎圣ri耳曼长时间领跑，掌握夺冠主动权，在联赛还剩下2轮的情况下，提前锁定法甲冠军，巴黎圣ri尔曼时隔19年重夺法甲联赛冠军。
安切洛蒂的成功也引来了皇家马德里的追逐，皇马高层早在安切洛蒂在ac指教期间就对其垂涎若渴，由于当时皇马主帅穆里尼奥将在赛季后离开，皇马又开始了引进安切洛蒂的计划。
当迪甘重生的时候，安切洛蒂已经入主皇家马德里，成了新银河战舰的舰长，只不过安切洛蒂能否取得成功，迪甘就不得而知了。